Pozdější vývoj
O velkém významu města ve 14. století se můžeme dočíst i v zákoníku Karla IV. Maiestas Carolina, v němž se o Čáslavi píše (na rozdíl např. od sousední Kutné Hory) jako o městě nezcizitelném. Do počátku husitských válek stála Čáslav, nejspíše i díky převaze německého patriciátu, na straně Zikmunda Lucemburského, který Čáslav několikrát navštívil. Roku 1421 se Čáslav přidala na stranu husitů. V červnu toho roku se v Čáslavi sešel sněm označovaný od té doby jako Čáslavský, na němž byly jako program přijaty Čtyři artikuly pražské, odmítnuty nároky Zikmunda Lucemburského na český trůn a zvoleno dvacetičlenné direktorium, které mělo spravovat zemi do volby nového českého panovníka. Až do roku 1434, tedy do porážky husitů u Lipan, byla Čáslav součástí východočeského městského svazu.
Za vlády Jiřího z Poděbrad se situace uklidnila a v době panování Jagellonců dochází k hospodářskému i kulturnímu rozkvětu města, rozvoji obchodu i řemesel. Tato prosperita byla přerušena požárem roku 1522, který postihl většinu města včetně radnice, tehdy shořely i všechny písemnosti.
Doba po požáru roku 1522 byla obdobím dalšího růstu města. Ze škod se Čáslav brzy vzpamatovala, mj. i díky tomu, že Ludvík Jagellonský slíbil, že od města nebude deset let vybírat daně. Za účast v protihabsburském povstání byla Čáslav potrestána ztrátou privilegií i konfiskacemi majetku, což byl začátek poklesu významu města. Za třicetileté války byla Čáslav těžce postižena a několikrát vydrancována. Po válce byl hospodářský růst velmi pomalý. Na počátku 18. století patřila Čáslav mezi velmi chudá města Polabí a převažoval jeho zemědělský charakter. Navíc v polovině 18. století došlo k dalším škodám v souvislosti s válkou s Pruskem i sedmiletou válkou. Na počátku 19. století dochází k významnějšímu rozkvětu města, ale negativním následkem růstu stavební činnosti bylo setření renesančního a barokního charakteru města. Čáslav byla až do 60. let 19. století správním centrem Čáslavského kraje, který je v listinách zmiňován již ve 12. století. V 60. letech 19. století byl krajský úřad zrušen.
