Půdorys města a opevnění
Má přibližnou podobu čtverce (400 x 420 metrů). Pravidelný půdorys města je dán existencí pravoúhle ohraničené terasy nad dvěma vodními toky. Uprostřed plánované plochy budoucího města bylo vytyčeno velké pravoúhlé náměstí téměř čtvercového tvaru, které díky svým rozměrům 150 x 130 metrů patří k největším náměstím čtvercového typu ve městech založených Přemyslem Otakarem II. Plocha byla původně větší, ale byla zmenšena stavbou podloubí domů, která byla později zazděna. Uliční síť členěná bloky domů je ortogonální. Hlavní tranzitní funkci plnila ulice vedoucí od západní Pražské brány podél severní strany náměstí k východní Choceňské bráně. Na západní straně je půdorys města více zaoblen, což je dáno mj. také tím, že po založení města byl v jihozápadním nároží postaven farní kostel a v severozápadním nároží klášterní areál. Od 14. století se rozvíjela zemědělská předměstí před Pražskou a Litomyšlskou branou v podobě široké ulice.
Opevnění města
Bylo budováno nepochybně ihned po jeho založení. Před rokem 1278 osvobodil Přemysl Otakar II. měšťany ve Vysokém Mýtě na dva roky od placení úroků a berní do královské komory a na tři roky od placení cel v celé říši a na dva roky jim přenechal svůj důchod plynoucí z městské rychty. Za takto získané finanční prostředky měli obyvatelé opevnit své město silnými hradbami, které se měly skládat z hlavní zdi a parkánu. To se však zřejmě nestalo, badatelé předpokládají, že na třech stranách města (s výjimkou strany severní) bylo vybudováno jen provizorní opevnění s příkopem. Hradby z lámané opuky byly postupně stavěny zřejmě až od druhé čtvrtiny 14. století. Hlavní hradební zeď s cimbuřím byla přibližně deset metrů vysoká a dva metry silná. Zpevněna byla 25 poloválcovými dovnitř otevřenými baštami, které byly postaveny v nepravidelných rozestupech a hlavní hradbu převyšovaly o 3–4 metry. Jedenáct metrů před hlavní hradební zdí, směrem ven z města, byla postavena nižší parkánová zeď, před níž byl hluboký, z vnitřní strany obezděný příkop s valem. Na severní straně doplňoval fortifikační systém mlýnský příkop a rameno řeky Loučné a na straně východní Knířovský potok. V letech 1617–1618, bylo opevnění města opraveno. V kompletní podobě stálo ještě roku 1844.
Vstup do města byl možný třemi branami postavenými ve 14. století, na severní straně byla ještě fortna. Brány se podobají branám v dalších přemyslovských městech. Vjezd tvořil lomený portál v hlavní městské hradbě (u Choceňské brány je zbořen), na bocích vjezdu stály hranolové věže (jedna menší, druhá mohutnější), které byly spojeny hradebním ochozem nad vlastní branou.
Na západní straně stojí Pražská brána zvaná též Vraclavská (podle blízké Vraclavi), která v letech 1461, 1700, 1774 a 1828 vyhořela. Na počátku 19. století byla zbořena vnější a prostřední brána. V 80. letech 19. století byla restaurována pod dohledem známého architekta Františka Schmoranze a později vyzdobena barevnými sgrafity podle návrhu Mikoláše Alše.
Na jižní straně chrání vstup do města Litomyšlská brána, která byla poškozena požáry podobně jako brána Pražská. Na počátku 19. století byla zbořena vnější a vnitřní brána a menší věž. Také tato brána je zdobena sgrafity rovněž podle Alšova návrhu. V přízemním domku před branou je zachována část předbraní s lomeným portálem průjezdu.
Na východní straně stojí Choceňská brána, někdy označovaná též jako „Karaska“, která třikrát vyhořela (v letech 1576, 1700 a 1714). Byla využívána též jako prachárna nebo vězení, ale také jako zvonice. Roku 1808 byla zbořena přední brána, roku 1844 vnitřní brána a přední věž. Do dnešních dnů se dochovala velká hranolová věž s pozdně barokní bání z roku 1781. Na jejím průčelí jsou osazeny gotické architektonické články.
Do dnešní doby se dochoval souvislý pás hradeb na severní, východní a jihovýchodní straně města, severozápadní hranolová nárožní věž se sedlovým portálem v patře využívaná od roku 1768 jako vodárenská věž a za sokolovnou bašta označovaná jako Klášterská. Do části hradeb (v dnešních Jungmannových sadech) byly od 19. století osazovány pamětní desky připomínající významné události v dějinách města. V ohradní zdi za sokolovnou jsou zazděny fragmenty gotických erbů a náhrobníků z bývalého minoritského kláštera.