Středověké domy

Radnice

Postavena v blíže neznámé době jako gotická stavba na východní straně náměstí. V písemných pramenech je poprvé uvedena roku 1433. Dne 21. srpna 1468 v této budově podepsal Jiří z Poděbrad Dekret kutnohorský. Ve staré radnici je dochován unikátní dvoulodní sál sklenutý na pilíře, který je v současné době využíván jako informační centrum. Od roku 1615 bylo v její zadní části zřízeno vězení. Ve druhé polovině 17. století byla radnice přestavěna barokně, další přestavba proběhla v letech 1827–1828, kdy byla odstraněna barokní štuková výzdoba fasády (zachován zůstal portál s dvouhlavou orlicí); v té době vznikla pozdně klasicistní fasáda s tympanonem a hranolovou vížkou.  V letech 1850–1959 byla radnice sídlem okresního soudu. Roku 2014 tu bylo otevřeno Muzeum českého karosářství.

Pozdně gotického původu je také tzv. Panský dům později označovaný jako Nová radnice, který byl postaven roku 1536 (dochován je tesaný znak s tímto letopočtem). Již v 16. století v něm sídlily městské úřady. V průběhu 18. století prošel barokní přestavbou, z té doby pochází také štukový reliéf sv. Jiří. Od roku 1750 byl tento dům využit jako kasárna, od roku 1823 jako hostinec U zlaté koruny s divadelním sálem. Roku 1856 se dostala nová radnice opět do vlastnictví města, které v něm nejprve ubytovalo vojsko a od roku 1870 tu byly kanceláře úředníků. V letech 1972 – 1974 byla budova nové radnice kompletně opravena.

Středověké domy

Pozdně gotického původu je dům čp. 22/I na severní straně náměstí, v něm jsou dochována dvě patra gotických sklepů, a také dům čp. 11/I na stejné straně náměstí. V pozdní gotice byl postaven také dům čp. 206/I s hrotitým portálem, který stojí na západní straně náměstí.

Dolní mlýn

na Pražském předměstí ve Fibichově ulici má také pozdně gotický původ. Nadpraží pozdně gotického portálu je zdobeno nápisem Leta boziho 1541 stawyl G. Bernart Yozeff – jedná se patrně o nejstarší známý pamětní nápis o stavbě mlýna v Čechách. Na počátku 19. století byl mlýn klasicistně přestavěn. Dalšími stavebními úpravami prošel na počátku 20. století. V 80. letech minulého století byly provedeny velmi necitlivé úpravy.

Středověkého založení je také Horní mlýn, označovaný též jako Kašparův, na Choceňském předměstí ve Weinfurtherově ulici, který byl v 60. letech 19. století přestavěn a zmodernizován. Další přestavba proběhla ve 20. letech 20. století.